TLS（Transport Layer Security）には対応していますか？また、STARTTLSは使用できますか？ – サポート

はい、SendGridはTLS 1.2以上に対応しており、SMTPやAPIを利用したメール送信時の通信を暗号化できます。

また、STARTTLSにも対応しているため、送信先のメールサーバがTLSに対応しているかどうかに応じて、通信方式をTLSによる暗号化通信へ自動的に切り替えることが可能です。

【参考】お使いの環境におけるTLSのバージョン確認方法（OpenSSLを使用）
お使いのシステムとSendGridの間で使用されているTLSのバージョンを確認するには、以下のOpenSSLコマンドをご利用ください。